Identification

Description


Numéro UN : UN2052

Formule moléculaire brute : C10H16

Principaux synonymes

Noms français :

  • (+)-4-Isopropenyl-1-méthylcyclohexène
  • (+)-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
  • (+)-Limonène
  • (+)-P-MENTHA-1,8-DIENE
  • (D)-Limonene
  • (R)-(+)-Limonene
  • (R)-(+)-P-Mentha-1,8-diene
  • (R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
  • (R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
  • Carvene
  • CYCLOHEXENE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)-
  • D-(+)-Limonène
  • D-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
  • d-Limonène
  • Limonène (d-)
  • Limonène, (+)-
  • R-1,8(9)-P-Menthadiene

Noms anglais :

  • (+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
  • (+)-Limonene
  • D-(+)-Limonene
  • d-Limonene
Famille chimique
  • Terpène
Commentaires 1 2

Le limonène existe sous deux formes isomériques (d- et l- limonène) qui sont des images miroir l'une de l'autre. Le d-limonène est un constituant naturel de certains arbres, plantes, fruits et légumes. On le retrouve entre autres dans la pelure des agrumes (orange, citron, lime, etc.), les cornichons, le céleri, dans l'huile d'orange et dans plusieurs huiles essentielles. L'autre isomère (l-limonène) se retrouve principalement dans les huiles de pin, la térébenthine et les huiles de menthe. Le mélange, en proportions égales, des deux isomères est souvent appelé dipentène.

La concentration du d-limonène dans le produit commercial varie en général entre 60 et 98 %, selon le secteur d'activité où il est utilisé; les autres composants du mélange sont habituellement de type terpènes ainsi que des aldéhydes (octanal, nonanal, décanal) et alcools (linalool, etc.).

Comme le d-limonène est présent dans plusieurs plantes et aliments, il a été estimé que l'air intérieur pouvait causer l'équivalent d'une exposition à environ 10 µg/kg poids corporel/jour, alors que l'air extérieur pourrait équivaloir à une exposition à environ 0,1 µg/kg poids corporel/jour, et que la nourriture pouvait générer une exposition à environ 0,25 mg/kg poids corporel/jour.

Utilisation et sources d'émission 1 3 4 5 6

Le d-limonène est utilisé comme

  • agent dégraisseur des métaux et des machineries (industries de l'électronique et de l'imprimerie)
  • agent de saveur dans les aliments, les boissons non-alcoolisées et la gomme à mâcher
  • arôme dans les savons, les parfums et les produits d'entretien ménager
  • agent de mouillage et agent dispersant dans l'industrie des résines
  • solvant dans les peintures
  • agent nettoyant / dégraisseur dans les produits d'entretien ménager et industriel
  • solvant pour les produits d'esthétique

Références

  • ▲1.  International Programme on Chemical Safety, Limonene. Concise International Chemical Assessment . Genève : World Health Organization. (1998). CICAD 5. [MO-020404]   http://www.inchem.org/pages/cicads.html
  • ▲1.  International Programme on Chemical Safety, Limonene. Concise International Chemical Assessment . Genève : World Health Organization. (1998). CICAD 5. [MO-020404]   http://www.inchem.org/pages/cicads.html
  • ▲1.  International Programme on Chemical Safety, Limonene. Concise International Chemical Assessment . Genève : World Health Organization. (1998). CICAD 5. [MO-020404]   http://www.inchem.org/pages/cicads.html
  • ▲2.  National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme, Limonene. Priority Existing Chemical Assessment Report No. 22. Canberra, Australia : NICNAS. (2002).   http://www.nicnas.gov.au/publications/car/
  • ▲2.  National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme, Limonene. Priority Existing Chemical Assessment Report No. 22. Canberra, Australia : NICNAS. (2002).   http://www.nicnas.gov.au/publications/car/
  • ▲3.  Bégin, D. et Gérin, M., La substitution des solvants par le d-limonène. Bilans de connaissances / IRSST. Montréal : IRSST. (1999). B-057.   http://www.irsst.qc.ca/media/documents/PubIRSST/B-057.pdf
    http://www.irsst.qc.ca
  • ▲3.  Bégin, D. et Gérin, M., La substitution des solvants par le d-limonène. Bilans de connaissances / IRSST. Montréal : IRSST. (1999). B-057.   http://www.irsst.qc.ca/media/documents/PubIRSST/B-057.pdf
    http://www.irsst.qc.ca
  • ▲3.  Bégin, D. et Gérin, M., La substitution des solvants par le d-limonène. Bilans de connaissances / IRSST. Montréal : IRSST. (1999). B-057.   http://www.irsst.qc.ca/media/documents/PubIRSST/B-057.pdf
    http://www.irsst.qc.ca
  • ▲4.  Karlberg, A.-T. et Lindell, B., «Nordic expert group for documentation of occupational exposure limits. 107 Limonene .» Arbete och Halsa. , no. 1993:35, p. 207-246 . (1993). [AP-046075]   https://gupea.ub.gu.se/dspace/handle/2077/3194?locale=en
  • ▲4.  Karlberg, A.-T. et Lindell, B., «Nordic expert group for documentation of occupational exposure limits. 107 Limonene .» Arbete och Halsa. , no. 1993:35, p. 207-246 . (1993). [AP-046075]   https://gupea.ub.gu.se/dspace/handle/2077/3194?locale=en
  • ▲4.  Karlberg, A.-T. et Lindell, B., «Nordic expert group for documentation of occupational exposure limits. 107 Limonene .» Arbete och Halsa. , no. 1993:35, p. 207-246 . (1993). [AP-046075]   https://gupea.ub.gu.se/dspace/handle/2077/3194?locale=en
  • ▲5.  Gordon, C., «Risk Assessment of d-limonene : an example of male rat-specific renal tumorigens..» Critical Reviews in Toxicology. Vol. 24, no. 3, p. 231-254. (1994). [AP-026808]
  • ▲6.  IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some naturally occurring substances: Food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins. IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks, Vol. 56. Lyon : International Agency for Research on Cancer. (1993).   https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono56.pdf
    http://www.iarc.fr
  • ▲6.  IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some naturally occurring substances: Food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins. IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks, Vol. 56. Lyon : International Agency for Research on Cancer. (1993).   https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono56.pdf
    http://www.iarc.fr
  • ▲7.  France. Institut national de recherche et de sécurité, Fiche toxicologique no 227 : Dipentène ou d,l-Limonène. Cahiers de notes documentaires. Paris : INRS. (2010).   http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox.html
    http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox/fiche.html?refINRS=FICHETOX_227
  • ▲7.  France. Institut national de recherche et de sécurité, Fiche toxicologique no 227 : Dipentène ou d,l-Limonène. Cahiers de notes documentaires. Paris : INRS. (2010).   http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox.html
    http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox/fiche.html?refINRS=FICHETOX_227
  • ▲7.  France. Institut national de recherche et de sécurité, Fiche toxicologique no 227 : Dipentène ou d,l-Limonène. Cahiers de notes documentaires. Paris : INRS. (2010).   http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox.html
    http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox/fiche.html?refINRS=FICHETOX_227
  • ▲8.  Lenga, R.E. et Votoupal, K.L., The Sigma-Aldrich library of regulatory and safety data. Vol. 1. Milwaukee : Sigma-Aldrich. (1993). [RM-515040]
  • ▲8.  Lenga, R.E. et Votoupal, K.L., The Sigma-Aldrich library of regulatory and safety data. Vol. 1. Milwaukee : Sigma-Aldrich. (1993). [RM-515040]
  • ▲9.  Lide, D.R., Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM. Version 2002. Boca Raton (FL) : Chapman & Hall / CRC Press. (2002).   www.crcpress.com
  • ▲9.  Lide, D.R., Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM. Version 2002. Boca Raton (FL) : Chapman & Hall / CRC Press. (2002).   www.crcpress.com
  • ▲10.  M.Devos et al., Standardized human olfactory thresholds. New York, NY : IRL Press - Oxford University Press. (1990). [RM 515074]
  • ▲11.  National Fire Protection Association, Fire protection guide to hazardous materials. 13th ed. Quincy, Mass. : NFPA. (2002). [RR-334001]
  • ▲12.  Whalen, J.D., «Xylene substitutes in frozen sections .» Journal of dermatologic surgery and oncology. Vol. 21, p. 241-242. (1995). [AP-056443]
  • ▲14.  Karlberg, A.T. et Dooms-Goossens, A., «Contact allergy to oxidized d-limonene among dermatitis patients.» Contact Dermatitis. Vol. 23, p. 201-206. (1997). [AP-063430]
  • ▲20.  Crowell, P.L., «Human metabolism of the experimental cancer therapeutic agent d-limonene .» Cancer Chemotherapy and Pharmacology. Vol. 35, p. 31-37. (1994). [AP-056228]
  • ▲21.  Kodama, R. et al., «Studies on the metabolism of d-limonene (p-mentha-1-8-diene). IV Isolation and characterization of new metabolites and species differences in metabolism.» Xenobiotica. Vol. 6, no. 6, p. 377-389. (1976). [AP-063433]
  • ▲22.  Falk-Filipsson, A., « D-Limonene exposure to humans by inhalation : uptake, distribution, elimination, and effects on the pulmonary function», Journal of Toxicology and Environmental Health, 38, 1, 1993, 77-88 [AP-045980]
  • ▲23.  Bagley, D.M., «Skin irritation : reference chemicals data banks.» Toxicology in Vitro. Vol. 10, no. 1, p. 1-6. (1996). [AP-049215]
  • ▲24.  Tsuji, M., «Studies on d-Limonene, as gallstone solubilizer (I): General Pharmacological Studies.» Oyo Yakuri. Vol. 8, no. 10, p. 1439-1459. (1974). [AP-021904]
  • ▲25.  Centre d'écologie et de toxicologie de l'industrie chimique européenne, Skin irritation and corrosion : reference chemicals data bank. Technical Report / ECETOC; 66. Bruxelles : ECETOC. (1995). [RM-515105]
  • ▲26.  Igimi, H., «The use of d-limonene preparation as a dissolving agent of gallstones.» Digestive Diseases and Sciences. Vol. 21, no. 11, p. 926-939. (1976). [AP-056444 ]
  • ▲27.  Centre canadien d'hygiène et de sécurité au travail, CHEMINFO, Hamilton, Ont. : Canadian Centre for Occupational Health and Safety   http://ccinfoweb.ccohs.ca/cheminfo/search.html
  • ▲27.  Centre canadien d'hygiène et de sécurité au travail, CHEMINFO, Hamilton, Ont. : Canadian Centre for Occupational Health and Safety   http://ccinfoweb.ccohs.ca/cheminfo/search.html
  • ▲28.  Karlberg, A.-T., «Hydroperoxides in oxidized d-limonene identified as potent contact allergens.» Archives of Dermatological Research. Vol. 286, p. 97-103. (1994). [AP-045809]
  • ▲29.  Schwartz, L., «Cutaneous hazards in the citrus fruit industry.» Archives of Dermatology and Syphilology. Vol. 37, p. 631-649. (1938). [AP-027571]
  • ▲30.  Färm, G., «Are opera-house artistes afflicted with contact allergy to colophony and cosmetics?», Contact Dermatitis, 32, 5, 1995, 273-280 [AP-053386 ]
  • ▲31.  Chang, Y.C., «Allergic contact dermatitis from oxidized d-limonene», Contact Dermatitis, 37, 1997, 308-309
  • ▲32.  Romaguera, C. et al., «Turpentine sensitization.» Contact Dermatitis. Vol. 14, p. 197. (1986). [AP-022755]
  • ▲33.  Karlberg, A.-T., «Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens.» Contact Dermatitis. Vol. 26, p. 332-340. (1992). [AP-037245]
  • ▲34.  Keil, H., «Contact dermatitis due to oil of citronella», Journal of Investigative Dermatology, 8, 1947, 327-334 [AP-027574 ]
  • ▲35.  Greif, N., «Cutaneous safety of fragance material as measured by the maximization test.» American Perfumer and Cosmetics. Vol. 82, p. 54-57. (1967).
  • ▲36.  Klecak, G., «Screening of fragance material for allergencity in the guinea pig : I. Comparaison of four testing methods.» Journal Society of Cosmetic Chemicals. Vol. 28, p. 53-64. (1977). [AP-063431]
  • ▲37.  Maisey, J. et Miller, K., «Assessement of the ability of mice fed on vitamin A supplemented diet to respond to a variety of potential contact sensitizers.» Contact Dermatitis. Vol. 15, p. 17-23. (1986). [AP-023354]
  • ▲38.  Karlberg, A.-T., «Animal experiments on the allerginicity of d-limonene : the citrus solvent.» Annals of Occupational Hygiene. Vol. 35, no. 4, p. 419-426. (1991). [AP-045826]
  • ▲39.  Karlberg, A-T., Magnusson, K. et Nilsson, U., «Influence of an anti-oxidant on the formation of allergenic compounds during auto-oxidation of d-limonene.» Annals of Occupational Hygiene. Vol. 38, no. 2, p. 199-207. (1994). [AP-200132]
  • ▲40.  Guarneri, F. et al., «Allergic contact dermatitis and asthma caused by limonene in a labourer handling citrus fruits.» Contact Dermatitis. Vol. 58, no. 5, p. 315-316. (2008).
  • ▲41.  Kodama, R., «Studies on d-Limonene as a Gallstone Solubilizer (VII) : Effects on development of Mouse fetuses and Off Springs.» Oyo Yakuri. Vol. 13, no. 6, p. 863-873. (1977). [AP-005695]
  • ▲42.  Kodama, R., «Studies on d-Limonene as a Gallstone Solubilizer (IX) : Effects on Development of Rabbit Fetuses and Offsprings.» Oyo Yakuri. Vol. 13, no. 6, p. 885-898. (1977). [AP-005697]
  • ▲43.  Tsuji, M., «Studies on d-limonene as a Gallstone Solubilizer (V) : Effects on Development of Rat Fetuses and Offsprings.» Oyo Yakuri. Vol. 10, no. 2, p. 179-186. (1975). [AP-045381]
  • ▲44.  Tsuji, M., «Studies on d-limonene, as a Gallstone Solubilizer (IV) : Chronic Toxicity in Dogs.» Pharmacometrics. Vol. 9, no. 5, p. 775-808. (1975). [AP-033236]
  • ▲45.  Tsuji, M., «Studies on d-Limonene as a Gallstone Solubilizer (III) : Chronic Toxicity in Rats.» Oyo Yakuri. Vol. 9, no. 3, p. 403-412. (1975). [AP-033237]
  • ▲46.  Pellizzari, E.D. et al., «Purgeable organic compounds in mother's milk.» Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. Vol. 28, p. 322-328. (1982).
  • ▲47.  IARC Working group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some chemicals that cause tumours of the kidney or urinary bladder in rodents and some other substances. IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans, Vol. 73. Lyon : International Agency for Research on Cancer. (1999).   https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono73.pdf
  • ▲48.  Okabe, H., «Percutaneous Absorption Enhancing Effect and Skin Irritation of Monocyclic Monoterpenes.» Drug Design and Delivery. Vol. 6, no. 3, p. 229-238. (1990). [AP-044240]
  • ▲49.  ECHA (European Chemicals Agency) , Information on chemicals (REACH)/ECHA chemicals database. Helsinki, Finland.  

    http://echa.europa.eu/information-on-chemicals/registered-substances
    ECHA CHEM (europa.eu)


  • ▲50.  Canada. Ministère des transports, Règlement sur le transport des marchandises dangereuses. Ottawa : Éditions du gouvernement du Canada. (2014). [RJ-410222]   http://www.tc.gc.ca/fra/tmd/clair-menu-497.htm
    http://www.tc.gc.ca/tmd/menu.htm

La cote entre [ ] provient de la banque Information SST du Centre de documentation de la CNESST.